在蔣介石統治中國20多年中，宋子文是蔣家重臣。然而，由於蔣宋兩人出身、經歷和性格愛好上的差異，還有一些政治觀點的差異，以及經濟利益關系，兩人經常因意見相左而爭吵不斷，甚至施以拳腳。
當蔣介石大勢已去，將去臺灣時，這對爭吵了20多年的親家與冤家，有一句非常精彩的對話：蔣說：“你為黨國做了許多事，我都記得。”宋則說：“你打了我幾次，我也記得。”
利益所趨蔣宋聯姻
1926年北伐戰爭開始後，時出任兩廣鹽務稽核所經理宋子文積極籌措經費，保證戰爭進行。北伐軍占領武漢後，蔣介石催促將國民政府北遷武漢。但當宋慶齡、孫科、宋子文等一行人由廣州動身北上，準備去武漢時，蔣介石突然變卦要國民政府同他的總司令部都設在南昌，蔣的用意很明顯，他要把中央政府置於他的軍事管理範圍內。
由此蔣介石與宋慶齡發生了他們交往以來的最激烈的爭論，宋慶齡堅決不同意將中央政府設在南昌。在這關頭，宋子文出了大力，掐斷了蔣介石的經濟來源。在此情況下，蔣只得同意把國民政府遷往武漢。從此，蔣介石與宋子文之間埋下了第一顆“炸彈”。
其實，宋子文這樣做不是出於政治原因，而是對蔣介石有點反感。原來，從1924年開始，蔣介石就開始追求宋美齡。在與蔣幾次的接觸中，宋子文認為蔣身上有幾點不能接受：一是蔣讀書太少；二是蔣身上有很濃的草頭王加軍閥的霸氣；三是他有一種預感，蔣的介入會引起宋家的裂變……作為宋家長子宋子文力勸母親，阻止宋美齡與蔣的婚姻。但母親告訴他，盡管蔣的風度她也不喜歡。但美齡對蔣印象頗好，另外宋家的財力需要蔣介石共同維護。
武漢國民政府成立後，宋子文任國民黨常務委員兼財政部長，成為決策人物之一。1927年3月宋子文奉命去上海，勸蔣介石不要搞分裂，但到上海後宋被蔣軟禁。面對蔣的武力，宋子文心情十分緊張，同時他又了解到武漢的大革命形勢，嚇得他靠到蔣介石一邊。當宋子文的政治態度在個人安危、利益的作用下發生了質的變化，宋美齡與蔣介石的婚姻障礙也就化為烏有。1927年12月1日，蔣介石與宋美齡的婚禮在上海舉行了。
當宋子文完全投到蔣介石一邊之初，倒是實實在在為蔣介石辦了些事，包括兩人假意下野，真心排除異己孫科等。然而，由於宋與蔣原有積怨，為此，在1934年的一場起因於抗戰觀點不同時，他們發生了一次大爭吵。吵到激烈處，宋子文這位大舅竟吃了蔣介石的兩記耳光。
兩天後宋子文寫了辭職報告。蔣介石批準了宋子文的辭職報告，由孔祥熙接替他。宋子文的辭職在宋家引起軒然大波，宋母對蔣十分不滿，罵他沒心沒肺。宋美齡也認為蔣太過火，威脅他不給子文恢復職務和名譽，她就回到母親那裏去！日子久了，火氣平了，蔣介石也發覺自己有些過分。於是，又任命宋為全國經濟委員會主席。至此，這場蔣宋之爭才暫告平息。
隨著日本軍國主義囂張氣焰的加劇，蔣介石已感到不依靠美、英抵抗日本，自己的利益必將受到嚴重沖擊。為此，他一邊向美國人表現誠意，一邊派宋子文作為自己私人代表出使美國。
宋子文於1940年6月出使美國。此次美國之行，宋的收獲很大，美國政府表示將向南京政府提供援助總額達數億美元(包括物資)，除2000萬美元需要償還外，其余一概作為無償贈送。毫無疑問，宋子文為南京政府立下了汗馬功勞。但他在美國同時也為自己撈一把的行為，不但引起了南京政府內部、朝野上下異議，也引起了宋氏家族的嫉妒。
對此事，蔣介石心裏也明白，他也非常不滿；但另一方面他認為，至目前為止，能與美國人打交道的只有宋子文。所以，當宋家人不斷地向他鼓吹宋子文的“經濟問題”時，他說：“你們都說他有問題。可你們誰人能代替他和美國人打交道，誰能把美元搞到手。我就相信誰！”
一聽蔣介石這樣說，宋美齡立即回答：“我可以去！”面對蔣介石有些疑問的目光，宋靄齡和孔祥熙等人極力推薦，說宋美齡無論從智力到外交手段，包括外語都不在宋子文之下。老蔣略一思考，便同意了。於是，1942年11月，宋美齡以蔣介石夫人的身份去美國訪問。她此行責任重大，按照蔣介石的指示，一是通過她自己的管道親近美國政府，尋求美元支持，在可能的前提下逐漸替代宋子文；二是要查清宋子文在美國與哪些人聯絡，他爭取美元的管道有哪些。他要宋美齡通過努力，在較短的時間內改變以宋子文為惟一中心與美國交往的局面。同時，宋美齡去美國也為自己治病。
宋美齡通過在美國7個多月的頻繁活動，不論是在美元爭取的數量上，還是與美國高層的溝通上，其成績遠在宋子文之上。
家庭會議再次開打
當蔣介石因夫人宋美齡的成功而明白宋子文並非他在美國的惟一依靠時，便決心踢開宋子文。他下令召宋子文回國。蔣介石親自主持了一次蔣宋家族會議。宋美齡盡管對宋子文不滿，但她還是向蔣介石提出了兩點要求：一、家醜不可外傳；二、為了國家大業，不要太計較幾個美元的小事。為此，蔣介石回答：只想證實一下判斷，絕不會傷及親情，更不會危害國家。
在1944年元月5日的蔣宋家族會上，宋美齡、宋靄齡、孔祥熙和宋子文出席。首先由蔣介石婉轉地提出，希望宋子文把在美國租借物資的管理權交出來，以避免醜聞的流傳。宋子文自然不願交出管理權力，他大聲發問：“醜聞，什麽醜聞？”蔣介石回答：“你出去打聽一下。整個南京上下，對你在美國的行為議論太多了，我也是出於維護你的威信著想，子文兄，並不是我信不過你，完全是為了證明你的清白，這樣做大家都好。”宋子文問：“交給誰？”蔣介石停了一下， 說：“從關系上講，是不是由財政部管理更順一些。”宋子文立即拿出預先準備好的一大堆材料，證明由財政部管理的美國對華救濟聯合會的捐款，同樣存在著大量的問題。”
蔣介石問他：“子文兄，你講講，財政經濟問題究竟怎樣處理才行？根本原因是什麽？”宋回答：“造成經濟混亂的根本原因是機構太多，而又沒有一個機構具備解決所有經濟問題的權力。政出多門，必然不能進行有效的管理。我可以辭去外交部長之職，請求成立一個專門機構，來監督其它機構。”
宋子文的目的很明顯：寧可不當外交部長，也不能丟掉財政大權。但這正好與蔣介石的想法相悖，蔣的目的是要宋子文交出財權。所以蔣回答：“成立這樣一個機構，勢必打亂現行的政府機構，從根本上講，它不符合憲法。”
一聽此言，宋子文放肆大笑起來：“憲法？憲法是什麽？是一個橡皮制成的圖章，是一個任人奸淫的下等妓女。在我們整個南京政府，包括憲法在內的一切還不是你隨意幾個想法，隨便幾句話嗎？你蔣委員長大權在手，我在美國為你出了多少力？可你懷疑我、派你的夫人去調查我，哼，我和你那些部下是不一樣的！”宋子文的狂妄終於激怒了蔣介石。他早已忘掉夫人美齡的告誡，馬上立起，隨手抓起一只茶杯扔向宋子文，宋子文的額頭頓時鮮血直流。這便是蔣宋家族中有 名的“茶杯風波”。
一對冤家隨風逝去
到了1949年，蔣介石政權已面臨徹底崩潰。這年1月21日，蔣介石再次宣告下野。而6月9日，宋子文也偕夫人一同飛往美國紐約。至此，他晚年一直生活在美國。1971年4月21日，宋子文因進餐時被一塊牛排卡住氣管，導致心臟病發作而亡。77歲的宋子文死了。他與蔣介石的恩怨也結束了。
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